Витамин Е (антистерильный, токоферолы) Первые сведения о витамине Е появились в 1922 г., в 1936 г. из масла пшеничных зародышей и хлопкового масла были получены три производных бензопирана, которые оказались витамерами витамина Е – a-, b- и g-токоферолы. В 1938 г. был синтезирован a-токоферол. 1. Структура и свойства Витамин Е – группа производных хромана; иначе называются токоферолами (от греч. tocos – потомство, fero– несу). Известны семь токоферолов, наиболее распространены a-, b- и g-токоферолы (a-токоферол – С29Н50О2, b-токоферол – С28Н48О2, g-токоферол – С28Н48О2). Они различаются числом и положением метильных групп в кольце хромана, имеют одинаковую боковую цепь – спирт фитол. Наибольшей активностью обладает a-токоферол – светло-желтое маслянистое вещество, легко окисляется, быстро утрачивает биологическую активность, разрушается под воздействием ультрафиолетовых лучей, относительно устойчив к нагреванию. 2. Симптомы недостаточности витамина Е При недостаточности витамина Е характерны следующие явления: - нарушение эмбриогенеза (развитие плода в организме матери), резорбции (рассасывание) плода и плаценты при беременности; - дегенерация семенников: снижение подвижности сперматозоидов и прогрессирующая дегенерация зародышевого эпителия с атрофией и уменьшением массы семенников; - мышечная дистрофия с коагулирующим некрозом мышечных клеток, атаксией, параличами; - макроцитарная (крупноклеточная) анемия у обезьян и человека, сопровождающаяся снижением продолжительности жизни эритроцитов и нарушением эритропоэза (разрушение эритроцитов) в костном мозгу; - повышенная чувствительность эритроцитов к перекисному гемолизу. Е-авитаминоз и гиповитаминоз – явление редкое, так как витамин Е откладывается во многих тканях (в основном – в жировой). 3. Биологическая роль Конкретный механизм действия витамина Е на молекулярном уровне окончательно не расшифрован. Одной из наиболее разработанной гипотез является антиоксидантная гипотеза. Токоферолы – биологические антиоксиданты, инактивирующие свободные радикалы, препятствующие развитию нерегулируемых неферментативных цепных свободно-радикальных процессов пероксидного окисления ненасыщенных тканевых липидов молекулярным О2. Так как ненасыщенные липиды являются компонентами липопротеинов мембран клеток и субклеточных органелл, то усиление их пероксидного окисления при снижении концентрации токоферола приводит к повреждению структуры, нарушению проницаемости и функциональной активности клеточных и субклеточных мембран. Этот дефект и лежит в основе биохимических, морфологических и клинических проявлений недостаточности витамина Е. 4. Содержание в пищевых продуктах Токоферолы распространены в растительных объектах (мг/100 г), особенно в семенах злаков и растительных маслах (в соевом – 115, хлопковом – 99, подсолнечном – 42), крупах – 2–15, салате, капусте. Суточная потребность в витамине Е – 15–30 МЕ (1 МЕ = 1 мг витамина Е). Витамин К (филлохинон, менахинон, антигеморрагический фактор) Первые факты существования витамина К стали известны в 1929 г. Дальнейшие работы привели к открытию двух природных витаминов К1 и К2, которые оказались производными нафтохинона. Витамин К1 был получен в 1939 г. В 1942 г. А.В. Палладин синтезировал препарат викасол. 1. Структура и свойства Витамины группы К представлены двумя рядами хинонов: филлохинонами (витаминами К1-ряда) и менахинонами (витаминами К2-ряда). Основой молекул является 1,4-нафтохинон. Витамин К1 – желтоватая маслянистая жидкость с температурой кипения 115…145 оС. Витамин К2 представляет собой желтые кристаллы с температурой плавления 54 оС. Филлохиноны (К1) обнаружены в растениях, в положении 3 имеют остаток фитола из 20 С-атомов и называются a-филлохинононами. Витамин К2 синтезируется микроорганизмами, его боковая цепь представлена остатками сквалена. В животных тканях нафтохиноны представлены филлохинонами и менахинонами алиментарного происхождения (поступают с пищей), а также менахинонами, которые образуются в организме из филлохинона. Имеется несколько синтетических производных нафтохинона с К-витаминной активностью – витамин К3 (метилбензохинин), викасол – производное витамина К3, бисульфидное соединение метилнафтохинона, метинон, фтиокол. Наибольшей биологической активностью обладает витамин К1: O || CH3 CH3 CH3 CH3 | | | СH2–CH=C–(CH2)3–CH–(CH2)3–CH–(CH2)3–CH–CH3 O | CH3 витамин К1 (2-метил-3-фетил-1,4-нафтохинон) Витамин К1 устойчив к действию О2, температуре. Под влиянием щелочи и света витамин К разрушается и теряет биологическую активность. 2. Симптомы недостаточности витамина К При авитаминозе К появляются подкожные и внутримышечные кровоизлияния – геморрагии (от греч. haimorragia), снижается скорость свертывания крови. Первичная недостаточность витамина К у взрослых людей наблюдается редко. Объясняется это тем, что потребность в нем обычно обеспечивается поступлением с пищевыми продуктами, где он широко распространен, а также за счет его синтеза кишечными бактериями. Дефицит витамина К нередко наблюдается у новорожденных детей из-за низкого его содержания в молоке и отсутствия в кишечнике синтезирующей его микрофлоры. Вторичная недостаточность витамина К возникает вследствие болезней печени, особенно обтурационной желтухи, хронических заболеваний кишечника, при лечении сульфаниламидами и антибиотиками, угнетающими кишечную микрофлору, а также под влиянием лечения препаратами, являющимися антагонистами витамина К. 3. Биологическая роль Витамин К участвует в окислительном фосфорилировании. Из митохондрий микробных и растительных клеток, а также из хлоропластов были выделены филлохинонредуктаза, менадионредуктаза, в которых витамин К выполняет коэнзимную функцию. Нафтохиноны наряду с бензохинонами присутствуют в составе фотосинтетической системы и участвуют в переносе световой энергии к хлорофиллу. Витамина К оказывает действие на генетическом уровне, участвует в биосинтезе факторов свертывания крови (протромбина и других белков), стимулируя ДНК-зависимый синтез соответствующей мРНК 4. Содержание в пищевых продуктах Содержится в томатах, капусте, тыкве, печени животных, зеленых кормах и травяной муке, в листьях каштана, ягодах рябины.. Кишечная микрофлора является поставщиком витамина К для животных и человека. Суточная потребность – 1,0–1,5 мг. Витамин F Витамин F представляет собой комплекс ненасыщенных жирных кислот. В 1928 г. Гоген и Гантер предложили считать данные кислоты витамином. 1. Структура и свойства. Витамин F (от англ. fat– жир) – набор незаменимых полиненасыщенных жирных кислот: линолевая С182, линоленовая С183, арахидоновая С204. Наиболее биологически активны арахидоновая и линолевая кислоты. Линоленовая кислота усиливает действие линолевой кислоты. 2. Симптомы недостаточности Недостаток витамина F приводит к склерозу сосудов, снижению устойчивости к инфекционным заболеваниям, нарушению обмена холина, холестерола, фосфора. 3. Биологическая роль Механизм действия витамина F не известен. Однако установлено, что биологическая активность ненасыщенных жирных кислот связана с наличием двойных связей между 6-м и 7-м, 9-м и 10-м углеродными атомами. Обладают высокой биологической активностью. Арахидоновая кислота является предшественником простагландинов. Из нее синтезированы около 20 различных простогландинов. Ряд простагландинов влияет на деятельность гладких мышц, сосудов матки и других органов и тканей; их используют для лечения гипертонической болезни, облегчения родов, прерывания беременности. Витамин F усиливает выведение из организма холестерина, что препятствует развитию атеросклероза. 4. Содержание в пищевых продуктах. Содержатся в растительных маслах: кукурузном, льняном, подсолнечном. Суточная потребность – 1 г ненасыщенных жирных кислот или 20–25 мл растительного масла. Витамин Q (убихинон) По строению и функциям близок к витаминам Е и К, поэтому формально зачислен в состав витаминов. В 1955 г. был впервые выделен из жира животных. 1. Структура и свойства Витамин Q – это компонент дыхательной цепи. Он найден в микроорганизмах, растениях, организмах человека и животных. Убихинон – производное бензохинона, имеющее полиизопреноидную боковую цепь. Число изопреноидных ферментов боковой цепи колеблется от 6 до 10. Соединяясь с белком, убихинон образует убихинон-протеин, который является важной составной частью ансамблей оксидоредуктаз, при посредстве которых осуществляется перенос атомов водорода и электронов. Убихиноны принимают активное участие в окислительно-восстановительных процессах в животном организме, осуществляя передачу атомов водорода. В растениях данную функцию выполняет аналог убихинона пластохинон. 2. Симптомы недостаточности Симптомами Q-авитаминоза являются пониженнная активность, повышенная утомляемость, слабость. Убихинон (n = 10) обладает положительным терапевтическим эффектом, применяется в терапии сердечно-сосудистых заболеваний. 3. Биологическая роль Витамин Q является компонентом дыхательной цепи. 4. Содержание в тканях Источниками витамина Q являются растительные и животные ткани, для которых характерны интенсивные окислительно-восстановительные процессы. Высокая концентрация убихинона характерна для сердечной мышцы, печени, а также для бурой жировой ткани животных, которые впадают в зимнюю спячку. Витаминоподобные вещества Витаминоподобные вещества – химические соединения, обладающие свойствами витаминов и частично синтезирующиеся в организме. Они являются пластическим материалом для построения тканей и соединений, обладающих терапевтическим действием. К витаминоподобным веществам относятся: 1) пангамовая кислота (витамин В15); 2) оротовая кислота (витамин В13); 3) парааминобензойная кислота (витамин Н1); 4) S-метилметионин (витамин U); 5) инозит (витамин В8); 6) холин (витамин В4); 7) карнитин (витамин Bt); 8) липоевая кислота (витамин N). Витамин В13 (оротовая кислота) Оротовая кислота – это единственное циклическое соединение, которое входит в состав пиримидиновых нуклеотидов в результате введения извне, т. е. это соединения, участвующие в синтезе нуклеиновых кислот. Биологическая роль витамина В13 заключается в стимуляции анаболических процессов. В медицине применяется как оротат калия применяется при вскармливании недоношенных детей, стимуляции продукции эритроцитов при анемии. Содержится в молоке, печени, дрожжах. Витамин В15 (пангамовая кислота) В 1950 г. Т. Томияма обнаружил в экстракте печени быка соединение, которое назвал витамином В15. Оказалось, что этот витамин широко распространен в природе и всегда представлен в семенах растений. Является эфиром глюконовой кислоты и диметилглицина. Пангамовая кислота – гигроскопичный, кристаллический белый порошок, хорошо растворимый в воде, но не растворимый в эфире, хлороформе и бензоле. Пангамовая кислота оказывает положительное влияние на переносимость кислородного голодания и может быть охарактеризована как антианоксический витамин. Кроме того, она является липотропным фактором, улучшает липидный обмен. Способствует синтезу креатинфосфата. Оказывает детоксирующее действие при остром и хроническом отравлении антибиотиками тетрациклинового ряда, наркотиками. Суточная потребность – 2 мг. Витамин Н1 (парааминобензойная кислота, ПАБК) Кислота NH2C6H4COOH входит в состав фолиевой кислоты, активирует синтез пиримидинов и пуринов, является фактором роста. Производные ПАБК обладают местным анестезирующим действием. Витамин N (липоевая кислота) Структурная формула C || O S S Витамин N является коферментом для реакции окислительного декарбоксилирования кетокислот при переносе ацильных групп. Липоевая кислота содержится в растениях. |