ПОЗНАВАТЕЛЬНОЕ

Оси и плоскости тела человека - Тело человека состоит из определенных топографических частей и участков, в которых расположены органы, мышцы, сосуды, нервы и т.д.

Отёска стен и прирубка косяков - Когда на доме не достаёт окон и дверей, красивое высокое крыльцо ещё только в воображении, приходится подниматься с улицы в дом по трапу.

Дифференциальные уравнения второго порядка (модель рынка с прогнозируемыми ценами) - В простых моделях рынка спрос и предложение обычно полагают зависящими только от текущей цены на товар.

Физические свойства, применение

1 2 34

Формальдегид – газ с характерным запахом, ядовит, его 40% раствор называется формалином. Применяется в медицине для дезинфекции, получения пластмасс. Ацетальдегид – жидкость, растворимая в воде, ядовита, применяется для получения пластмасс, этанола, уксусной кислоты.

Химические свойства

1. Реакция «серебряного зеркала»- качественная реакция на альдегиды

СН₃СНО + Ag₂O → CH₃COOH + 2Ag

ацетальдегид уксусная кислота

2. Окисление гидроксидом меди – качественная реакция на альдегиды – образование кирпично-красного осадка Cu₂O

СН₃СНО + Cu(OH)₂ → CH₃COOH + Cu₂O + 2H₂O

3. Восстановление водородом (получение спирта)

СН₃СНО + H₂ → CH₃CH₂OH

Получение

1. Окисление спиртов

R–CH₂ –OH +CuO → R-CHO + Cu + H₂O

2. Гидратация ацетилена

H–С≡C–H + H₂O → CH₃CHO

Классификация органических соединений

В классификации принимаются за основу два важнейших признака: строение углеродного скелета и наличие в молекуле функциональных групп.

По строению углеродного скелета органические. соединения делятся на три большие группы.

I Ациклические (алифатические) соединения, имеющие открытую углеродную цепь как неразветвлённую, так и разветвлённую.

К ним относятся:

алканы СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃

Алкены СН = СН – СН₂ – СН₃

Алкины СН = С – СН₂ – СН₃

Алкадиены СН₂ = СН – СН = СН₂

II Циклические соединения, которые в свою очередь делятся на карбоциклические и гетероциклические.

Карбоциклические соединения- это соединения в которых углеродная цепь замкнута в цикл (кольцо). Они в свою очередь подразделяются на алициклические и ароматические. Примером алициклических углеводородов является циклогексан, а ароматических – бензол.

Функциональной группой называют структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических соединений и определяющий его химические свойства.

Название класса органического соединения	Общая формула	Название функциональной группы
Галогенопроизвоные	СН₃ - Сl	галоген
Спирты	СН₃ - ОН	гидроксильная
Фенолы	С₆Н₅ОН	гидроксильная
Простые эфиры	СН₃ – О – СН₃	алкоксильная
Амины	СН₃ – NH₂	аминогруппа
Нитросоединения	СН₃ – NО₂	нитрогруппа
Альдегиды	СН₃ – С=О Н	альдегидная
Кетоны	СН₃ – С - О	карбонильная
Карбоновые кислоты	СН₃ - СООН	карбоксильная

Алканы

Алканы – это углеводороды предельные, а их углеродная цепь незамкнута и состоит из атомов углерода, связанных между собой при помощи одинарных связей. Она не содержит иных (то есть двойных, как у алкенов, или же тройных, как у алкилов) связей. Алканы также называют парафинами. Это название они получили, так как общеизвестные парафины являются смесью преимущественно данных предельных углеводородов С18-С35 с особой инертностью. Общие сведения об алканах и их радикалах Их формула: СnР2n+2, здесь n больше или равно 1. Молярная масса вычисляется по формуле: М = 14n + 2. Характерная особенность: окончания в их названиях - «-ан». Остатки их молекул, которые образуются в результате замещения водородных атомов на иные атомы, имеют название алифатических радикалов, или алкилов. Их обозначают буквой R. Общая формула одновалентных алифатических радикалов: СnР2n+1, здесь n больше или равно 1. Молярная масса алифатических радикалов вычисляется по формуле: М = 14n + 1. Характерная особенность алифатических радикалов: окончания в названиях «-ил». Молекулы алканов имеют свои особенности строения: связь С-С характеризуется длиной 0,154 нм; связь С-Н характеризуется длиной 0,109 нм; валентный угол (угол между связями углерод-углерод) равен 109 градусов и 28 минут. Начинают гомологический ряд алканы: метан, этан, пропан, бутан и так далее. Физические свойства алканов Алканы – это вещества, которые не имеют цвета и нерастворимы в воде. Температура, при которой алканы начинают плавиться, и температура, при которой они закипают, повышаются в соответствии с увеличением молекулярной массы и длины углеводородной цепи. От менее разветвленных к более разветвленным алканам температуры кипения и плавления понижаются. Газообразные алканы способны гореть бледно-голубым либо бесцветным пламенем, при этом выделяется довольно много тепла. СН4-С4Н10 представляют собой газы, у которых отсутствует также и запах. С5Н12-С15Н32 – это жидкости, которые обладают специфическим запахом. С15Н32 и так далее – это твердые вещества, которые также не имеют запаха. Химические свойства алканов Данные соединения являются малоактивными в химическом плане, что можно объяснить прочностью трудноразрываемых сигма-связей - С-С и С-Н. Также стоит учитывать, что связи С-С неполярны, а С-Н малополярны. Это малополяризуемые виды связей, относящиеся к сигма-виду и, соответственно, разрываться по наибольшей вероятности они станут по механизму гомолитическому, в результате чего будут образовываться радикалы. Таким образом, химические свойства алканов в основном ограничиваются реакциями радикального замещения. Реакции нитрования Алканы взаимодействуют только с азотной кислотой с концентрацией 10% либо с оксидом четырехвалентного азота в газовой среде при температуре 140°С. Реакция нитрования алканов носит название реакции Коновалова. В результате образуются нитросоединения и вода: CH4 + азотная кислота (разбавленная) = CH3 – NO2 (нитрометан) + вода. Реакции горения Предельные углеводороды очень часто применяются как топливо, что обосновано их способностью к горению: СnР2n+2 + ((3n+1)/2) O2 = (n+1) H2O + n СО2. Реакции окисления В химические свойства алканов также входит их способность к окислению. В зависимости от того, какие условия сопровождают реакцию и как их изменяют, можно из одного и того же вещества получить различные конечные продукты. Мягкое окисление метана кислородом при наличии катализатора, ускоряющего реакцию, и температуры около 200 °С может дать в результате следующие вещества: 1) 2СН4 (окисление кислородом) = 2СН3ОН (спирт – метанол). 2) СН4 (окисление кислородом) = СН2О (альдегид – метаналь или формальдегид) + Н2О. 3) 2СН4 (окисление кислородом) = 2НСООН (карбоновая кислота – метановая или муравьиная) + 2Н2О. Также окисление алканов может производиться в газообразной или жидкой среде воздухом. Такие реакции приводят к образованию высших жирных спиртов и соответствующих кислот. Отношение к нагреванию При температурах, не превышающих +150-250°С, обязательно в присутствии катализатора, происходит структурная перестройка органических веществ, которая заключается в изменении порядка соединения атомов. Данный процесс называется изомеризацией, а вещества, полученные в результате реакции – изомерами. Таким образом, из нормального бутана получается его изомер - изобутан. При температурах 300-600°С и наличии катализатора происходит разрыв связей С-Н с образованием молекул водорода (реакции дегидрирования), молекул водорода с замыканием углеродной цепи в цикл (реакции циклизации или ароматизации алканов): 1) 2СН4 = С2Н4 (этен) + 2Н2. 2) 2СН4 = С2Н2 (этин) + 3Н2. 3) С7Н16 (нормальный гептан) = С6Н5 – СН3 (толуол) + 4Н2. Реакции галогенирования Такие реакции заключаются во введении в молекулу органического вещества галогенов (их атомов), в результате чего образуется связь С-галоген. При взаимодействии алканов с галогенами образуются галогенпроизводные. Данная реакция обладает специфическими особенностями. Она протекает по механизму радикальному, и чтобы ее проинициировать, необходимо на смесь галогенов и алканов воздействовать ультрафиолетовым излучением или же просто нагреть ее. Свойства алканов позволяют реакции галогенирования протекать, пока не будет достигнуто полное замещение на атомы галогена. То есть хлорирование метана не закончится одной стадией и получением метилхлорида. Реакция пойдет далее, будут образовываться все возможные продукты замещения, начиная с хлорметана и заканчивая тетрахлорметаном. Воздействие хлора при данных условиях на другие алканы приведет к образованию различных продуктов, полученных в результате замещения водорода у различных атомов углерода. От температуры, при которой идет реакция, будет зависеть соотношение конечных продуктов и скорость их образования. Чем длиннее углеводородная цепь алкана, тем легче будет идти данная реакция. При галогенировании сначала будет замещаться атом углерода наименее гидрированый (третичный). Первичный вступит в реакцию после всех остальных. Реакция галогенирования будет происходить поэтапно. На первом этапе заместиться только один атом водорода. C растворами галогенов (хлорной и бромной водой) алканы не взаимодействуют. Реакции сульфохлорирования Химические свойства алканов также дополняются реакцией сульфохлорирования (она носит название реакции Рида). При воздействии ультрафиолетового излучения алканы способны реагировать со смесью хлора и диоксида серы. В результате образуется хлороводород, а также алкильный радикал, который присоединяет к себе диоксид серы. В результате получается сложное соединение, которое становится стабильным благодаря захвату атома хлора и разрушения очередной его молекулы: R–H + SO2 + Cl2 + ультрафиолетовое излучение = R–SO2Cl + HCl. Образовавшиеся в результате реакции сульфонилхлориды находят широкое применение в производстве поверхностно-активных веществ

Спирты

Спирты - производные углеводородов, в молекулах которых есть одна или несколько гидроксильных групп OH.
Все спирты делятся на одноатомные и многоатомные

Одноатомные спирты

Одноатомные спирты - спирты, у которых имеется одна гидроксильная группа.
Бывают первичные, вторичные и третичные спирты:
- у первичных спиртов гидроксильная группа находится у первого атома углерода, у вторичных - у второго, и т.д.

Свойства спиртов, которые являются изомерными, во многом похожи, но в некоторых реакциях они ведут себя по-разному.
Сравнивая относительную молекулярную массу спиртов (Mr) c относительными атомными массами углеводородов, можно заметить, что спирты имеют более высокую температуру кипения. Это объясняется наличием водородной связи между атомом H в группе ОН одной молекулы и атомом O в группе ОН другой молекулы.
При растворении спирта в воде образуются водородные связи между молекулами спирта и воды. Этим объясняется уменьшение объёма раствора (он всегда будет меньше, чем сумма объёмов воды и спирта по отдельности).
Наиболее ярким представителем химических соединений этого класса является этиловый спирт. Его химическая формула C₂H₅-OH. Концентрированный этиловый спирт (он же - винный спирт или этанол) получают из разбавленных его растворов путём перегонки; действует опьяняюще, а в больших доза - это сильный яд, который разрушает живые ткани печени и клетки мозга.
При этом нужно отметить, что этиловый спирт полезен в качестве растворителя, консерванта, средства понижающего температуру замерзания какого-либо препарата. Ещё один не менее известный представитель этого класса - метиловый спирт (его ещё называют - древесный или метанол). В отличии от этанола метанолсмертельно опасен даже в самых малых дозах! Сначала он вызывает слепоту, затем просто "убивает"!

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты - спирты, имеющие несколько гидроксильных групп OH.
Двухатомными спиртами называются спирты,содержащие две гидроксильные группы (группа ОН); спирты содержащие три гидроксильные группы - трёхатомные спирты. В их молекулах две или три гидроксильные группы никогда не оказываются присоединёнными к одному и тому же атому углерода.
Двухатомные спирты ещё называют гликолями, так как они обладают сладким вкусом, - это характерно для всехмногоатомных спиртов
Многоатомные спирты с небольшим числом атомов углерода - это вязкие жидкости, высшие спирты - твёрдые вещества. Многоатомные спирты можно получать теми же синтетическими методами, что и предельные многоатомные спирты.

Получение спиртов

1. Получение этилового спирта (или винный спирт) путём брожения углеводов:
C₂H₁₂O₆ => C₂H₅-OH + CO₂

Суть брожения заключается в том, что один из простейших сахаров - глюкоза, получаемый в технике из крахмала, под влиянием дрожжевых грибков распадается на этиловый спирт и углекислый газ. Установлено, что процесс брожения вызывают не сами микроорганизмы, а выделяемые ими вещества - зимазы. Для получения этилового спирта обычно используют растительное сырьё, богатое крахмалом: клубни картофеля, хлебные зёрна, зёрна риса и т.д.

2. Гидратация этилена в присутствии серной или фосфорной кислоты
CH₂=CH₂ + KOH => C₂H₅-OH

3. При реакции галогеналканов со щёлочью:

4. При реакции окисления алкенов

5. Гидролиз жиров: в этой реакции получается всем известный спирт - глицерин
Кстати, глицерин входит в состав многих косметических средств как консервант и как средство, предотвращающее замерзание и высыхание!

Свойства спиртов

1) Горение: Как и большинство органических веществ спирты горят с образованием углекислого газа и воды:
C₂H₅-OH + 3O₂ -->2CO₂ + 3H₂O
При их горении выделяется много теплоты, которую часто используют в лабораториях (лабораторные горелки). Низшие спирты горят почти бесцветным пламенем, а у высших спиртов пламя имеет желтоватый цвет из-за неполного сгорания углерода.

2) Реакция со щелочными металлами
C₂H₅-OH + 2Na --> 2C₂H₅-ONa + H₂
При этой реакции выделяется водород и образуется алкоголят натрия. Алкоголяты похожи на соли очень слабой кислоты, а также они легко гидролизуются. Алкоголяты крайне неустойчивы и при действии воды - разлагаются на спирт и щелочь. Отсюда следует вывод, что одноатомные спирты не реагируют со щелочами!

3) Реакция с галогеноводородом
C₂H₅-OH + HBr --> CH₃-CH₂-Br + H₂O
В этой реакции образуется галогеноалкан (бромэтан и вода). Такая химическая реакция спиртов обусловлена не только атомом водорода в гидроксильной группе, но и всей гидроксильной группой! Но эта реакция обратима: для её протекания нужно использовать водоотнимающее средство, например серную кислоту.

4) Внутримолекулярная дегидратация (в присутствии катализатора H₂SO₄)

В этой реакции при действии концентрированной серной кислоты и при нагревании происходит дегидратация спиртов. В процессе реакции образуется непредельный углеводород и вода.
Отщепление атома водорода от спирта может происходить в его же молекуле (то есть происходит перераспределение атомов в молекуле). Эта реакция является межмолекулярной реакцией дегидратации. Например, так:

В процессе реакции происходит образование простого эфира и воды.

5) реакция с карбоновыми кислотами:

Если добавить к спирту карбоновую кислоту, например уксусную, то произойдёт образование простого эфира. Но сложные эфиры менее устойчивы, чем простые эфиры. Если реакция образования простого эфира почти необратима, то образование сложного эфира - обратимый процесс. Сложные эфиры легко подвергаются гидролизу, распадаясь на спирт и карбоновую кислоту.

6) Окисление спиртов.
Кислородом воздуха при обычной температуре спирты не окисляются, но при нагревании в присутствии катализаторов идёт окисление. Примером может служить оксид меди (CuO), марганцовка (KMnO₄), хромовая смесь. При действии окислителей получаются различные продукты и зависят от строения исходного спирта. Так, первичные спирты превращаются в альдегиды (реакция А), вторичные - в кетоны (реакция Б), а третичные спирты устойчивы к действию окислителей.
- a) для первичных спиртов

- б) для вторичных спиртов

- в) третичные спирты оксидом меди не окисляются!

Что касается многоатомных спиртов, то они имеют сладковатый вкус, но некоторые из них ядовиты. Свойства многоатомных спиртов похожи на одноатомные спирты, при этом различие в том, что реакция идёт не по одной к гидроксильной группе, а по нескольким сразу.
Одно из основных отличий - многоатомные спирты легко вступают в реакцию гидроксидом меди. При этом получается прозрачный раствор ярко сине-фиолетового цвета. Именно этой реакцией можно выявлять наличие многоатомного спирта в каком-либо растворе.
Взаимодействуют с азотной кислотой:

С точки зрения практического применения наибольший интерес представляет реакция с азотной кислотой. Образующийся нитроглицерин и динитроэтиленгликоль используют в качестве взрывчатых веществ, атринитроглицерин - ещё и в медицине, как сосудорасширяющее средство.

Этиленгликоль

Этиленгликоль - типичный представитель многоатомных спиртов. Его химическая формула CH₂OH - CH₂OH. - двухатомный спирт. Это сладкая жидкость, которая способно отлично растворяться в воде в любых пропорциях. В химических реакциях может участвовать как одна гидроксильная группа (-OH), так и две одновременно.
Этиленгликоль - его растворы - широко применяются как антиобледенительное средство (антифризы). Раствор этиленгликоля замерзает при температуре -34⁰C, что в холодное время года может заменить воду, например для охлаждения автомобилей.
При всей пользе этиленгликоля нужно учитывать, это это очень сильный яд!

Глицерин

Все мы видели глицерин. Он продаётся в аптеках в тёмных пузырьках и представляет собой вязкую бесцветную жидкость, сладковатую на вкус. Глицерин - это трёхатомный спирт. Он очень хорошо растворим в воде, кипит при температуре 220 ⁰C.
Химические свойства глицерина во многом сходны со свойствами одноатомных спиртов, но глицерин может реагировать с гидроксидами металлов (например, гидроксидом меди Cu(OH)₂), при этом образуются глицераты металлов - химические соединения, подобные солям.
Реакция с гидроксидом меди - типовая для глицерина. В процессе химической реакции образуется ярко-синий раствор глицерата меди

Эмульгаторы

Эмульгаторы - это высшие спирты, эфиры и другие сложные химические вещества, которые при смешивании с другими веществами, например жирами, образуют стойкие эмульсии. Кстати, все косметические средства также являются эмульсиями! В качестве эмульгаторов часто используют вещества, представляющие собой искусственныйвоск (пентол, сорбитанолеат), а также триэтаноламин, лицетин.

Растворители

Растворители - это вещества, используемые в основном для приготовления лаков для волос и ногтей. Они представлены в небольшой номенклатуре, так как большинство таких веществ легко воспламенимо и вредно для организма человека. Наиболее распространённым представителем растворителей является ацетон, а также амилацетат, бутилацетат, изобутилат.
Есть также вещества, называемые разбавители. Они, в основном применяются вместе с растворителями для приготовления различных лаков.

1 2 34