 ПОЗНАВАТЕЛЬНОЕ Сила воли ведет к действию, а позитивные действия формируют позитивное отношение Как определить диапазон голоса - ваш вокал Игровые автоматы с быстрым выводом Как самому избавиться от обидчивости Противоречивые взгляды на качества, присущие мужчинам Вкуснейший "Салат из свеклы с чесноком" Натюрморт и его изобразительные возможности Применение, как принимать мумие? Мумие для волос, лица, при переломах, при кровотечении и т.д. Как научиться брать на себя ответственность Зачем нужны границы в отношениях с детьми? Световозвращающие элементы на детской одежде Как победить свой возраст? Восемь уникальных способов, которые помогут достичь долголетия Классификация ожирения по ИМТ (ВОЗ) Глава 3. Завет мужчины с женщиной
Оси и плоскости тела человека - Тело человека состоит из определенных топографических частей и участков, в которых расположены органы, мышцы, сосуды, нервы и т.д.
| Строение молекул, изомерия, номенклатура.
Углеводороды с циклическим скелетом, содержащие атомы углерода в цикле только в состоянии sp3-гибридизации, называются циклоалканами. Общая формула (СН2)n. По номенклатуре ИЮПАК названия циклических соединений строятся подобно наименованиям соединений жирного ряда с добавлением приставки «цикло-»:
Кроме цис-, транс-изомерии циклоалеканам присуще: 1. изомерия по числу углеродных атомов в кольце. 2. изомерия по числу углеродных атомов в заместителях. 3. по расположению заместителей в кольце. Особенностью циклоалканов является так называемое «напряжение». Напряжение обусловлено: 1. искажением валентных углов по Байеру; 2. Торсионное напряжение, связанное с отклонением от наиболее выгодной заторможенной конформации по Питцеру; 3. Отталкивание сближенных атомов по Прелогу; 4. Изменение длин связей. Напряжение, вызванное изменением валентных углов наиболее ярко выражено для молекулы циклопропана. В циклопропане так называемые банановые связи. Искажение валентных углов существенным образом влияет на химические свойства циклоалканов. С увеличением числа углеродных атомов напряжение уменьшается. Наиболее напряженным является циклопропан, далее следуют циклобутан, циклопентан и циклогексан. Возможность свободного вращения вокруг ординарной связи углерод-углерод позволяет существовать циклогексану в форме двух конформаций : «кресло» и «ванна». В конформации «кресло» 12 связей С-Н разделяются на две группы аксиальные и экваториальные Заместитель в циклогексане стремится занять экваториальное положение. Способы получения. Способы получения делятся на общие и специальные. К общим способам относятся: 1. Способы, приводящие к получению цикла с числом углеродных атомов таким же, как в исходном дигалоидалкане. Например, дегалогенирование дигалогенпроизводных с помощью цинка:
2. Способы, приводящие к получению цикла с числом углеродных атомов большим, чем в исходном дигалоидалкане. Например, взаимодействие дигалогенпроизводных с эфиром малоновой кислоты в присутствии щелочи.
3. Способы, приводящие к получению цикла с числом углеродных атомов меньшим, чем в исходном дигалоалкане. Например, декарбоксилирование солей двухосновных кислот:
Специальные методы: 1. Соединения с трехчленным циклом получают присоединением карбена к алкенам. 2. Соединения с четерехчленным циклом получают димеризацией алленов (диметиленциклобутан). 3. соединения с шестичленным циклом получают по реакции диенового синтеза.
Физические свойства. Циклоалканы имеют более высокие температуры плавления и кипения чем ациклические соединения.
Химические свойства. Особенностью химических свойств циклоалканов является то, что малые напряженные циклы: циклопропан и циклобутан ведут себя подобно алкенам, а циклопентан и циклогексан ведут себя подобно алканам. 1. Гидрогалогенирование: Циклопропан и его гомологи реагируют с галогенводородами с раскрытием цикла в соответствии с правилом Марковникова. Остальные не реагируют. 2. Галогенирование: Циклопропан и его гомологи реагируют с галогенами с раскрытием цикла в соответствии с правилом Марковникова. Циклопентан и циклогексан вступают в обычное замещение. Циклобутан реагирует в обоих направлениях. 3. Реакции с водородом: Циклопропан и циклобутан присоединяют молекулу водорода с раскрытием цикла. Циклопентан в условиях малых циклов не реагирует. Для циклогексана устанавливаетися равновесие между ним и бензолом. 4. Окисление. Все циклы окисляются с раскрытием цикла и образованием дикарбоновых кислот Малоновая
|
Два заместителя находящиеся в молекуле циклоалкана у различных атомов могут быть расположены по одну сторону плоскости цикла:
Два заместителя по разные стороны плоскости цикла образуют транс-изомер.
