ПОЗНАВАТЕЛЬНОЕ

Сила воли ведет к действию, а позитивные действия формируют позитивное отношение

Как определить диапазон голоса - ваш вокал

Игровые автоматы с быстрым выводом

Как цель узнает о ваших желаниях прежде, чем вы начнете действовать. Как компании прогнозируют привычки и манипулируют ими

Целительная привычка

Как самому избавиться от обидчивости

Противоречивые взгляды на качества, присущие мужчинам

Тренинг уверенности в себе

Вкуснейший "Салат из свеклы с чесноком"

Натюрморт и его изобразительные возможности

Применение, как принимать мумие? Мумие для волос, лица, при переломах, при кровотечении и т.д.

Как научиться брать на себя ответственность

Зачем нужны границы в отношениях с детьми?

Световозвращающие элементы на детской одежде

Как победить свой возраст? Восемь уникальных способов, которые помогут достичь долголетия

Как слышать голос Бога

Классификация ожирения по ИМТ (ВОЗ)

Глава 3. Завет мужчины с женщиной

Оси и плоскости тела человека - Тело человека состоит из определенных топографических частей и участков, в которых расположены органы, мышцы, сосуды, нервы и т.д.

Отёска стен и прирубка косяков - Когда на доме не достаёт окон и дверей, красивое высокое крыльцо ещё только в воображении, приходится подниматься с улицы в дом по трапу.

Дифференциальные уравнения второго порядка (модель рынка с прогнозируемыми ценами) - В простых моделях рынка спрос и предложение обычно полагают зависящими только от текущей цены на товар.

Способы получения 1,3-алкадиенов

Схема лекции.

1. Строение молекул, изомерия, номенклатура.

2. Способы получения.

3. Физические свойства.

4. Химические свойства.

4.1. Гидрирование.

4.2. Гидрогалогенирование.

4.3. Галогенирование

4.4. Радикальные реакции.

4.5. Реакция диенового синтеза.

4.6. Полимеризация.

Строение молекул, изомерия, номенклатура.

Определение: Алкадиенами или просто диенами называются ненасыщенные углеводороды, содержащие две двойные связи. Алкадиены образуют гомологический ряд общей формулы С_nН_2n-2. Таким образом, алкадиены являются структурными изомерами алкинов.

По систематической номенклатуре названия диеновых углеводородов образуют от названия соответствующего алкана с заменой суффскса «ан» на «диен». Например:

Главная цепь выбирается таким образом, чтобы двойные связи были в главной цепи, а локанты расставляются таким образом, чтобы атомы углерода, от которых начинаются двойные связи, имели бы наименьшие значения.

Для основных диеновых углеводородов широко распространены тривиальные названия. Например аллен, дивинил, а также:

Названия по рациональной номенклатуре также употребляются. Например:

Диеновые углеводороды обладают двумя функциональными группами. Поэтому:

1. Должна быть изомерия положения функциональной группы.

2. Должна быть структурная изомерия, связанная со строением углеродного скелета.

Структурная изомерия начинается с С₅–углеводородов. Примером структурных изомеров являются пиперилен и изопрен. В одном случае углеводород с цепь нормального строения, в другом - изомерное строение цепи.

Изомерия положения двойных св

язей различает три типа диеновых систем:

1. Углеводороды с изолированными двойными связями или просто «изолированные».

Определение: Изолированными называют углеводороды, у которых двойные связи разделены хотя бы одним атомом углерода в состоянии sp³-гибридизации. Например 1,4-пентадиен.

2. Углеводороды с кумулированными двойными связями или просто «кумулированные» («кумулированные» - примыкающие к одному атому углерода). Примером кумулированного диена является аллен.

Определение: кумулированными называют углеводороды, у которых в образовании двойных связей участвует атомом углерода в состоянии sp-гибридизации.

В кумулированных системах π-связи располагаются в двух взаимно перпендикулярных плоскостях. (Как ацетилен с «растянутой » тройной связью).

3. Наибольший интерес представляют диеновые углеводороды с сопряженными двойными связями.

Определение: Сопряженными называют углеводороды, у которых две двойные связи разделены одной простой связью и все четыре атома углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации. Это 1,3-бутадиен, 1,3-пентадиен, 2-метил-1,3-бутадиен и 2-хлор-1,3-бутадиен – в общем 1,3-алкадиены.

Способы получения.

2.1. Способы получения диенов с изолированными двойными связями, такие как для обычных алкенов.

2.2. Получение диенов с кумулированными двойными связями. Например, получение аллена. Заключается в отщеплении брома от 2,3-дибромпропена действием металлического цинка:

Способы получения 1,3-алкадиенов

1,3-Алкадиены являются мономерами при производстве каучуков. Поэтому способы их получения являются, главным образом, промышленными.

2.3.1. Получение 1,3-бутадиена по Реппе и 2-метил-1,3-бутадиена по Фаворскому.

Из существующих способов получения 1,3-алкадиенов один – с использованием ацетилена в качестве исходного - уже разобрали.

Также из ацетилена получают хлоропрен. Димеризацией ацетилена получают винилацетилен. Далее к винилацетилену присоединяют хлористый водород: