ПОЗНАВАТЕЛЬНОЕ

Оси и плоскости тела человека - Тело человека состоит из определенных топографических частей и участков, в которых расположены органы, мышцы, сосуды, нервы и т.д.

Отёска стен и прирубка косяков - Когда на доме не достаёт окон и дверей, красивое высокое крыльцо ещё только в воображении, приходится подниматься с улицы в дом по трапу.

Дифференциальные уравнения второго порядка (модель рынка с прогнозируемыми ценами) - В простых моделях рынка спрос и предложение обычно полагают зависящими только от текущей цены на товар.

Реакции замещения в бензольном кольце.

Механизм реакций – электрофильное_замещение.

Галогенирование

Замещение атома водорода в бензольном кольце на галоген происходит

в присутствии катализаторов (кислот_Льюиса):

AlCl₃

С₆Н₆ + Cl₂¾¾® С₆Н₅Cl + HCl

хлорбензол

этилбензол п-бромэтилбензол о-бромэтилбензол

Нитрование

Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью концентрированных азотной и серной кислот):

H₂SO₄

С₆Н₆ + HNO₃¾¾® С₆Н₅NO₂ + H₂O

нитробензол

Этилбензол п-нитроэтилбензол о-нитроэтилбензол

3. Алкилирование(реакция Фриделя-Крафтса)

Замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную группу (алкилирование) происходит под действием алкилгалогенидов (галогеналканов) или алкенов в присутствии катализаторов (кислот Льюиса):

AlCl₃

С₆Н₆ + CH₃Cl¾¾® С₆Н₅CH₃ + HCl

толуол

(метилбензол)

п-диэтилбензол о-диэтилбензол

AlCl₃ (HCl)

С₆Н₆ + CH₃–CH=CH₂¾¾¾® С₆Н₅CH(CH₃)₂

кумол

(изопропилбензол)

Сульфирование

В результате этой реакции происходит замещение водорода в бензольном ядре на сульфогруппу –SO₃H с образованием сульфокислот (сульфоновых кислот). Бензол взаимодействует с дымящей серной кислотой (серная кислота, в которой растворен оксид серы (IV) ) при комнатной температуре. Именно нейтральная молекула оксида серы (IV) является электрофильной частицей.

SO₃

С₆Н₆ + H₂SO₄ _(k)¾¾® С₆Н₅^-SO₃H + H₂O

(бензолсульфокислота)

этилбензол п-этилбензолсульфокислота о-этилбензолсульфокислота

Реакции присоединения к аренам

В реакции присоединения, приводящие к разрушению ароматической структуры бензольного кольца, арены могут вступать с большим трудом.

Гидрирование

Присоединение водорода к бензолу и его гомологам происходит при повышенной температуре и давлении в присутствии металлических катализаторов:

t, p, Ni

С₆Н₆ + 3H₂¾¾® С₆Н₁₂

циклогексан

Эта реакция является обратной образованию бензола при дегидрировании циклогексана.

Радикальное хлорирование на свету

В условиях радикальных реакций (ультрафиолетовый свет, повышенная температура) возможно присоединение галогенов к ароматическим соединениям. Практическое значение имеет радикальное хлорирование бензола для получения "гексахлорана" (средство борьбы с вредными

насекомыми):

С₆Н₆ + 3Cl₂¾¾® С₆Н₆Cl₆

гексахлорциклогексан

(гексахлоран)

В случае гомологов бензола более легко происходит реакция радикального замещения атомов водорода в боковой цепи

С₆Н₅-СH₃ + Cl₂¾® С₆Н₅-СH₂Cl + HCl

толуол бензилхлорид

Этилбензол 1-фенил-1-хлорэтан

Реакции окисления аренов

Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и т.п.).

Поэтому он часто используется как инертный растворитель при проведении реакций окисления других органических соединений.

В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко.

1. При действии раствора KMnO₄ и нагревании в гомологах бензола

окислению подвергаются только боковые цепи:

С₆Н₅-СH₃ + 3[O]¾® С₆Н₅-СOOH + H₂O

толуол бензойная

кислота

Окисление других гомологов (этилбензол, пропилбензол и т.д.) также приводит к образованию бензойной кислоты. Разрыв связи при этом происходит между двумя ближайшими к кольцу атомами углерода в боковой цепи .

Пропилбензол бензойная кислота уксусная кислота

Алкильные группы в алкилбензолах окисляются легче, чем алканы. Это объясняется влиянием бензольного кольца на атомы в боковой цепи.

2. Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах:

2С₆Н₆ + 15 O₂¾® 12 СO₂ + 6H₂O

Бензол и его летучие гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.