ПОЗНАВАТЕЛЬНОЕ

Оси и плоскости тела человека - Тело человека состоит из определенных топографических частей и участков, в которых расположены органы, мышцы, сосуды, нервы и т.д.

Отёска стен и прирубка косяков - Когда на доме не достаёт окон и дверей, красивое высокое крыльцо ещё только в воображении, приходится подниматься с улицы в дом по трапу.

Дифференциальные уравнения второго порядка (модель рынка с прогнозируемыми ценами) - В простых моделях рынка спрос и предложение обычно полагают зависящими только от текущей цены на товар.

Порівняння алканів, алкенів і алкінів

Тема: «Алкіни.Ацетилен»

План

1.Загальна формула і гомологічний ряд;

2.Номенклатура алкінів;

Ацетилен, будова молекули, властивості добування і застосування.

Алкі́ни, ацетиле́нові вуглево́дні, члени групи вуглеводнів із загальною формулою C_nH_2n-2, називаються також ацетиленами, за тривіальною назвою першого предстаника гомологічного ряду, ненасичені сполуки; характеризуються одним чи більше потрійними зв'язками між атомами вуглецю.

Легкі алкіни — гази, більш важкі — рідини або тверді речовини.

Класифікація. Номенклатура

Алкадієни мають загальну формулу CnH2n-2 (молекулярні ізомери ал-кінів) та утворюють гомологічний ряд. В залежності від положення двох подвійних зв’язків в молекулі алкадієни поділяються на три групи:

з кумульованими подвійними зв’язками (аленові вуглеводні):

Назва за номенклатурою IUPAC: вуглеводень + суфікс -дієн + цифри, які вказують положення подвійних зв’язків у головному вуглецевому лан-цюзі.

Назва за раціональною номенклатурою: вуглеводневий радикал + ален.

Сполуки цієї групи дієнових вуглеводнів мають велике значення (перш за все, синтез та промислове використання бутадієну-1,3), тому далі будуть розглянуті лише алкадієни із супряженими подвійними зв’язками. Фізичні властивості та назви деяких алкадієнів наведено у табл. 2.12.

Методи добування алкінів

Промислові методи добування ацетилену

Карбідний метод (Ф. Велер, 1862 р.):

Відщеплення галогеноводнів (HBr) відбувається за правилом Зайце-ва.

Алкілуванням (alkylation) ацетиленідів металів отримують похідні ацетилену (алкіни):

Фізичні властивості алкінів.

С16 – тверді речовини. Температури плавлення та ки-піння в ряду алкінів підпорядковані таким же закономірностям, що і у ряду алканів та алкенів, табл. 2.10. Аліфатичні супряжені полієни (алкадієни, алкатриєни) розкладаються з вибухом. Ацетилен при підвищеному тиску – вибухонебезпечний, тому його зберігають у балонах із кізельгуром у аце-тоні при тиску 14,0 атм.³У гомологічному ряду алкінів перші три представники С2-С4 – гази, С5-С15 – рідини

Алкіни—група органічних сполук, що містять лише зв’язки С—Н , прості (одинарні) та один або декілька потрійних зв’язків С—С . В останньому випадку такі сполуки носять назву поліінів: діінів (два потрійні зв’язки), тріінів (три потрійні зв’язки) і так далі.

Брутто – формула ацетилену—С₂Н₂ . Розставимо атоми Карбону і Гідрогену в ланцюжок: Н—С—С—Н У кожного з атомів Карбону по два електрони беруть участь в утворенні

С—С і С—Н σ- зв’язків.

Два р – електрони у кожного атома Карбону не гібридизовані, зберігають свою форму об’ємних вісімок. Молекула ацетилену лінійна і негібридні хмари перекриваються в двох взаємоперпендикулярних площинах, утворюючи два π – зв’язки: у молекулі ацетилену між атомами Карбону існує потрійний зв’язок, він теж належить до ненасичених вуглеводнів, до гомологічного ряду алкінів, або ацетиленових вуглеводнів.

Застосування

З усіх ацетиленових вуглеводнів серйозне промислове значення має лише ацетилен, який є найважливішим хімічним сировиною.

Ацетилен використовує для синтезу наступних продуктів:

тетрахлоретан, трихлоретилен, діхлоретілен _{(хлорування ацетилену)} - розчинники;
акрилонітрил ₍ _{конденсація ацетилену з ціановодорода)} - для отримання полиакрилонитрила;
акриламід ₍ _{конденсація ацетилену з CO і аміаком)} - для отримання поліакриламіду;
тетрагідрофуран ₍ _{конденсація ацетилену з формальдегідом з подальшим гідруванням і дегідратацією)} - важливий розчинник, сировина для уретанових полімерів;
вінілхлорид _{(гідрохлорування ацетилену)} - для отримання полівінілхлориду;
вінілацетат ₍ _{конденсація з оцтовою кислотою)} - для отримання полівінілацетату;
ацетальдегід _{(гідратація ацетилену)} - для подальшого отримання оцтової кислоти, ацетону та ін продуктів;
бутиленгліколь ₍ _{конденсація ацетилену з формальдегідом з подальшим гідруванням)} - для отримання поліуретанів, поліефірів, пластифікаторів.
вінілацетилен _{(димеризації ацетилену)} - напівпродукт для синтезу полімерів;
хлоропрен _{(гідрохлорування вінілацетилену)} - для отримання хлоропренового каучуку;
бутадієн _{(дегідратація бутиленгліколь)} - для отримання бутадієновий каучук;

При горінні ацетилену виділяється багато тепла, що використовується для різання і зварювання металів в ацетилен-кисневої зварюванні (витрачається до 30% усього виробленого ацетилену) ^[13].

В кінці 19-го - початку 20-го століття широкою популярністю користувалися численні ацетиленові світильники (джерелом ацетилену служив дешевий карбід кальцію), що використовуються на залізничному і водному транспорті, для освітлення вулиць, в побуті ^[31]. Незважаючи на те, що сьогодні масове використання ацетиленових ліхтарів пішло в минуле, їх випуск і споживання не припинилися. Вони виробляються в невеликих кількостях як похідне спорядження ^[32].

Порівняння алканів, алкенів і алкінів

Назва алкану	Формула алкану	Назва алкену	Формула алкену	Назва алкіну	Формула алкіну
Етан	С₂Н₆	Етен	С₂Н₄	Етин	С₂Н₂
Пропан	С₃Н₈	Пропен	С₃Н₆	Пропин	С₃Н₄
Бутан	С₄Н₁₀	Бутен	С₄Н₈	Бутин	С₄Н₆
Пентан	С₅Н₁₂	Пентен	С₅Н₁₀	Пентин	С₅Н₈

Так само, як у випадку алканів і алкенів, у ряду алкінів кожен наступний представник відрізняється від свого попередника фрагментом—СН₂ — , що носить назву гомологічної різниці.

Використана література:

1.П.Попель Хімія 10.Київ.Ірпінь.

2.Н.Буринська Хімія 10.Київ.Ірпінь.