ПОЗНАВАТЕЛЬНОЕ

Сила воли ведет к действию, а позитивные действия формируют позитивное отношение

Как определить диапазон голоса - ваш вокал

Игровые автоматы с быстрым выводом

Как цель узнает о ваших желаниях прежде, чем вы начнете действовать. Как компании прогнозируют привычки и манипулируют ими

Целительная привычка

Как самому избавиться от обидчивости

Противоречивые взгляды на качества, присущие мужчинам

Тренинг уверенности в себе

Вкуснейший "Салат из свеклы с чесноком"

Натюрморт и его изобразительные возможности

Применение, как принимать мумие? Мумие для волос, лица, при переломах, при кровотечении и т.д.

Как научиться брать на себя ответственность

Зачем нужны границы в отношениях с детьми?

Световозвращающие элементы на детской одежде

Как победить свой возраст? Восемь уникальных способов, которые помогут достичь долголетия

Как слышать голос Бога

Классификация ожирения по ИМТ (ВОЗ)

Глава 3. Завет мужчины с женщиной

Оси и плоскости тела человека - Тело человека состоит из определенных топографических частей и участков, в которых расположены органы, мышцы, сосуды, нервы и т.д.

Отёска стен и прирубка косяков - Когда на доме не достаёт окон и дверей, красивое высокое крыльцо ещё только в воображении, приходится подниматься с улицы в дом по трапу.

Дифференциальные уравнения второго порядка (модель рынка с прогнозируемыми ценами) - В простых моделях рынка спрос и предложение обычно полагают зависящими только от текущей цены на товар.

для студентов заочной формы обучения группы ОПсз-122

КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ по Органической химии

Каждый студент выполняет вариант контрольных заданий, обозначенный номером в списке журнала.

1. Задание.

Напишите продукты реакции, которые образуются в результате следующих превращений и назовите их

1) Нагревание 3-хлорпентановой кислоты

2) Прокалить смесь ацетата т формиата кальция

3) Гидролиз 2,2-дихлорпропановой кислоты

4) Окисление 2-метил – 3-оксибутановой кислоты

5) Гидролиз 2,4-дихлорпентановой кислоты

6) Ацилированиеаминохлорбензола

7) Нитрование толуола

8) Взаимодействие 3-изопропилпиррола с азотистой кислотой

9) Взаимодействие пентанона-3 сциановодородом

10) Полное гидрировании пропеналя (акролеина)

11) Гидролизфенилацетата в избытке щелочи

12) Щелочное сплавление сульфобензола

13) Гидролизацияалкоксида магния

14) Окисление L-фруктозы

15) Перегруппировка Кляйзенааллифенилового эфира

16) Межмолекулярная дегидратация пропанола-2

17) Гидрогенизация триолеата глицерина

18) Полимеризация хлористого винила

19) Действие цинковой пыли на2,3-дибром-2-метилбутан и на 2,3-дихлор-4,4-диметилпентан.

20) Взаимодействия изопрена с бромом, бромоводородом.

21) Ацетилена с хлороводородом. Какими свойствами обладает полученное вещество?

22) Присоединения воды, хлороводорода к бутену-1.

23) Полимеризация углеводорода С₄Н₈ с разветвленным углеродным скелетом

24) 2-метилпропанол-1 из ацетилена

25) Восстановлении водородом 3-метилпентанона-2

26) Реакция получения дивинила из метана

27) Взаимодействие металлического натрия на смесь, состоящую из 1-йодпропана и 2-метил-3-йодбутана (реакция Вюрца)

2. Задание.

Напишите структурные формулы следующих соединений

1) 3-нитропиррол

2) α-аминомасляная кислота

3) метилпропилизопропилэтилметан

4) 3-метилпиразол

5) глицин

6) Фурфурол

7) 3,5-диметилтиофен

8) Диметилфумарат

9) Гидрохлорид этилового эфира гликокола

10) 3-метилбифенила

11) n-толуолдиазонийхлорид

12) гидразобензол

13) акрилонитрил

14) тетраметилендихлорид

15) метилвинилкетон

16) ангидрид янтарной кислоты

17) дибутиламин

18) иодистыйаллил

19) эпоксиэтилен

20) изобутилацетилен

21) глицеринтринитрат

22) этилэтаноат

23) ацетонитрил

24) Этилдиизопропилвтор-бутилметан

25) бромистыйбутирил;

26) 1,2-циклогександиол;

27) адипиновойкислоты

3. Задание.

Осуществить цепочку превращения

1) CH₃NH₂ →CH₃NH₃HSO₄ →CH₃NH₂ →CH₃NO₂

2) Гексан → циклогексан → диметилциклогексан → диоксид углерода.

3) C₆H₆ → С₆Н₅NO₂→C₆H₅NH₂→ C₆H₅NH₃Cl

4)

5) Этилен → ацетилен → хлорвинил → полихлорвинил

6) CH₃NH₂ →CH₃NO₂ →CO₂ →CO →CH₃OH

7) Метан → ацетилен → виниловый спирт → ацетальдегид

8) СН₄→С₂Н₂ →С₆Н₆ →С₆Н₅NO₂→C₆H₅NH₂

9)

10) Пропан → гексан → циклогексан → бензол → гексахлорциклогексан

11) CH₃OH→ CH₃Br→ CH₃OH →HCOH →HCOONH₄

12) Ацетилен → бензол → стирол → полистирол

13) метан→Х₁→уксусный альдегид→X₂→Х₃→ аминоуксусная кислота

14) C₂H₅OH→CH₃COOH →ClCH₂COOH → NH₂CH₂COOH

15) C₂H₂→CH₃COH → CH₃COOH → ClCH₂COOH →NH₂CH₂COOH

16) C₂H₄Cl₂→C₂H₂ →C₆H₆ → С₆Н₅NO₂→C₆H₅NH₂

17) CH₄ →CH₃Cl →CH₃NH₂ →CH₃NH₃Cl

18) C₃H₇Cl →C₆H₁₄ →C₆H₆ → С₆Н₅NO₂ →2,4,6-триброманилин

19)

20) C₆H₆→X→Y→C₆H₅CH₂OH (бензиловый спирт)

21) пропанол-1→X→Y→фенол

22)

23) СН4 →X → СН3ОН → СН3 – О – СН3

24) C₂H₂ → CH₃COH → X → CH₃COONa

25)

26) CH4 → C2H2 → X → CH3CH2OH

27)

4. Задание

Расчетная задача

1. Определите формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором 80 %.

2. Плотность углеводорода по кислороду равна 1,75, массовая доля водорода в нем равна 14,3 %. Определите молекулярную формулу углеводорода.

3. Массовая доля кислорода в предельном одноатомном спирте равна 18,18 %. Установите молекулярную формулу спирта.

4. При взаимодействии ацетиленового углеводорода с избытком раствора хлора образуется соединение, массовая доля хлора в котором 63,39%. Установите молекулярную формулу исходного алкина.

5. При каталитическом гидрировании 23,2 г альдегида было получено 24 г соответствующего спирта. Определите исходный альдегид.

6. При дегидратации 18,5 г предельного одноатомного спирта образовался алкен, объем которого (н.у.) равен 3,36 л. Выход в реакции дегидратации составил 60 %. Определите молекулярную формулу исходного спирта.

7. При дегидратации предельного одноатомного спирта объемом 66 мл (р = 0,85 г/мл) образовалось 46,2 г неразветвленного алкена симметричного строения. Назовите исходный спирт.

8. Альдегид, образовавшийся при окислении 15 г предельного одноатомного спирта с выходом 80 %, окислили аммиачным раствором оксида серебра. Реакция прошла с выходом 80 %, и образовалось 34,56 г серебра. Назовите исходный спирт.

9. При сгорании алкана образуется 94,08 л (н.у.) углекислого газа и 86,4 г воды. Определите молекулярную формулу алкана.

10. При сгорании арена массой 32,2 г выделилось 107,8 г оксида углерода (IV). Установите формулу арена.

11. При сгорании алкена образуется 40,32 л углекислого газа (н.у.) и 32,4 г воды. Такое же количество этого углеводорода обесцвечивает 3200 г бромной воды с массовой долей брома 3 %. Определите молекулярную формулу углеводорода.

12. При реакции циклоалкана с хлороводородом образуется вторичное галогенпроизводное, массовая доля хлора в котором 38,38 %. Определите структурную формулу циклоалкана и назовите его по систематической номенклатуре.

13. При сгорании смеси двух изомерных алканов образовалось 58,24л (н.у.) углекислого газа и 58,5 г воды. Сколько атомов углерода в молекулах изомеров.

14. При сгорании 18,4 г органического соединения образовалось 17,92 л (н.у.) углекислого газа и 21,6 г воды. Определите простейшую формулу соединения.

15. К 11,1 г одноосновной органической кислоты добавили сначала 14 г 20 %-ного раствора гидроксида натрия, а затем избыток раствора карбоната калия. При этом выделилось 896 мл (н.у.) газа. Назовите кислоту.

16. Для получения 58,68 г монобромпроизводногоциклоалкана неизвестного строения использован раствор, содержащий 96 г брома, причем реакция протекала с выходом 60 %. Установите число изомерных циклоалканов, удовлетворяющих данному условию.

17. При монобромировании ароматического углеводорода в присутствии железного катализатора выделился бромоводород, на нейтрализацию которого потребовалось 80 г 10 %-ного раствора гидроксида натрия. При сгорании того же количества этого арена выделилось 35,84 л (н.у.) оксида углерода (IV). Установите число изомеров, которые имеет этот арен.

18. При бромировании гомолога бензола в присутствии железа образовалось 95,52 г монобромпроизводного и выделился бромоводород, на нейтрализацию которого потребовалось 80 мл (р = 1,2 г/мл) раствора с массовой долей гидроксида натрия 20 %. Определите структурную формулу арена. Название его, если известно, что при бромировании в указанных условиях образуется только 1 изомер монобромпроизводного.

19. Отношение молярных масс монохлорпроизводного алкана и полученного из него при действии водного раствора щелочи спирта равно 1,578. Установите формулу галогеналкана.

20. 30 г моноаминомонокарбоновой кислоты прореагировало с 16 г гидроксида натрия. Назовите исходную кислоту.

21. При сжигании 6,9 г газа, плотность которого (н.у.) 2,054 г/л, получено 13,2 г оксида углерода (IV) и 8,1 воды. Определите структурную формулу данного вещества.

22. Смесь этиленового углеводорода и водорода пропустили над платиновым катализатором. При этом реакция прошла с выходом 80 %, и объем смеси уменьшился на 4,48 л (н.у.). При пропускании такого же количества исходной смеси через колбу с бромной водой весь углеводород прореагировал, и масса содержимого колбы увеличилась на 10,5 г. Установите формулу исходного алкена.

23. При сгорании 44,5 г органического соединения выделилось 31,5 г воды и 39,2 л (н.у.) газа. Газ был пропущен через избыток раствора гидроксида натрия, при этом его объем уменьшился в 7 раз. Определите число изомеров, которое может иметь данное соединение, учитывая, что оно способно вступать в реакции с соляной кислотой и раствором гидроксида натрия.

24. Смесь равных количеств двух различных алканов имеет плотность по водороду, равную 15. Установите формулы данных алканов.

25. При гидрировании алкена образовался алкан, массовая доля водорода в котором на 5,714 % больше, чем в исходном алкене. Определите формулу алкена.

26. В некотором органическом веществе массовая доля углерода равна 85,71 %, водорода – 14,29 %. 42 г этого вещества при температуре 127 0С и давлении 5 атм. занимают объем 3,28 л. Определите молекулярную формулу вещества.

27. При сгорании 2,3 г органического вещества образовалось 4,4 г углекислого газа и 2,7 г воды. 2,3 г паров сгоревшего вещества при температуре 40 0С и давлении 1,5 атм. занимают объем 0,855 л. Определите молекулярную формулу вещества.

Примеры решения контрольных задач:

ПРИМЕР 1

Найдите молекулярную формулу углеводорода, если известно содержание в нем углерода w(%) и плотность вещества.

ПРИМЕР 2

Массовые доли углерода, водорода и кислорода в некотором веществе равны 40,00, 6,67 и 53,33 % соответственно. Плотность паров этого вещества по водороду равна 30. Установите молекулярную формулу вещества.

Решение. Массы элементов в 100 г вещества равны: m(С) = 40,00 г, m(Н) = 6,67 г, m(О) = 53,33 г.

Числа молей атомов данных элементов относятся друг к другу как:

Чтобы получить простейшее целочисленное отношение, разделим полученные числа на меньшее из них:

Простейшая формула вещества: СН₂O.

Зная плотность паров вещества по водороду, рассчитаем молекулярную массу вещества:

М_г(газа) = М_г(Н₂) * D_Н2(газа) = 2 * 30 = 60.

Молекулярная масса, вычисленная для простейшей формулы, М(СН₂O) = 12 + 2 + 16 = 30, что в 2 раза меньше, чем истинная молекулярная масса вещества. Поэтому индексы в простейшей формуле нужно удвоить:

С₂Н₄O₂ – молекулярная формула.

ПРИМЕР 3

Вещество состоит из углерода, водорода и хлора. При сжигании 0,956 г его получено 0,352 г углекислого газа и 0,0720 г воды. Молекулярная масса вещества 119,5г/моль. Найти его формулу.

Решение. Пусть вещество имеет формулу C_xH_yCl_z.

Запишем схему реакции сгорания этого вещества:

C_хH_уCl_z, + O₂ → СO₂ + Н₂O + С1₂

Из схемы видно, что все атомы углерода из C_xH_yCl_z переходят в СO₂, а все атомы водорода – в молекулы воды Н₂O.

Находим количества вещества СО₂, Н₂О:

n(CO₂) = m(CO₂) / M(CO₂) = 0,352 / 44 = 0,008 моль;

n(H₂O) = m(H₂O) / M(H₂O) = 0,0720 / 18 = 0,004 моль.

Находим число атомов углерода и водорода:

n(С)=n(СO₂)=0,008 моль;

n(Н)=2n(Н₂O)=2 * 0,004=0,008 моль.

Массы элементов углерода и водорода в исходном веществе:

m(С)=n(С) · М(С)=0,008 *12=0,096 г;

m(H)=n(Н) ·M(H)=0,008 * 1=0,008 г.

Находим массу и число атомов хлора в веществе:

m(С) + m(Н)=0,096 + 0,008=0,104 г;

m(С1)=m(в-ва) – 0,104=0,956 – 0,104=0,852 г;

n(Cl)=m(Cl) / M(Cl) = 0,852 / 35,5=0,024 моль.

Простейшее целочисленное отношение чисел молей атомов в данном веществе равно:

n(С) : n(Н) : n(С1)=0,008 : 0,008 : 0,024=1:1:3.

Простейшая формула вещества: СНС1₃.

Молекулярная масса простейшей формуле, М_r(СНС1₃)=12 + 1 + 3 × 35,5=119,5, что совпадает с приведенной в условии молекулярной массой вещества. Таким образом, молекулярная и простейшая формулы идентичны.

ПРИМЕР 4

Определите массу раствора гексановой кислоты с массовой долей 50%, необходимой для нейтрализации щелочи NaOH количеством 8моль.

Решение:

Составим уравнение реакции:

С₅Н₁₁СООН + NaOH = С₅Н₁₁СООNa + Н₂О

По уравнению реакции на1 моль щелочи требуется 1 моль кислоты, значит на 8 моль щелочи потребуется 8 моль кислоты.

Масса 8 моль кислоты:

8 * 116 = 928 г

где 116-молярная масса кислоты (г/моль)

массу раствора кислоты определяем по формуле:

m_р-ра = (m_в-ва / w ) * 100%

m_р-ра = (928 / 50 ) * 100% = 1856 г

Ответ: масса раствора кислоты 1856г.

ПРИЛОЖЕНИЕ

Таблица 1.

Важнейшие одноосновные карбоновые кислоты

Таблица 2.

Строение некоторых аминокислот