Задания для контрольных работ После изучения курса органической химии по учебнику студент должен выполнить контрольную работу. Ответы на вопросы контрольного задания должны соответствовать своему варианту. В тетрадь переписывается вопрос и затем должен следовать ответ. Ответ должен быть конкретным. Формулы химических соединений следует писать структурно (или в развернутом виде). Реагирующие вещества и продукты реакции должны быть названы. В конце работы необходимо указать литературу, которой пользовались при выполнении работы. Если контрольная работа возвращается на доработку, то исправления необходимо дописать в конце, после контрольной работы, в той же тетради и вернуть для повторной проверки. Зачтенные контрольные работы необходимо представить на экзамене. Выполняемый вариант контрольного задания определяется последней цифрой шифра (номер зачетной книжки). Например, шифр 97301, в этом случае студент выполняет первый вариант (вопросы №№1, 11, 21, 31, 41, 51, 61, 71, 81, 91, 101, 111, 121, 131). Вопросы вариантов указаны в таблице. 1. Основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова. Напишите формулы всех изомеров гексана, назовите их. 2. Углеводородные радикалы, их номенклатура. Напишите формулы изомеров октана с пятью атомами углерода. Назовите их по ЮПАК. Обозначьте первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. 3. Напишите изомеры пентана. Назовите их. Получите по реакции Вюрца а) бутан; б) 2,3-диметилбутан. 4. Назовите соединение по ЮПАК  Напишите реакцию взаимодействия пропана а) с азотной кислотой; б) с бромом. 5. Напишите формулу следующего углеводорода: 2,2,4-триметил, 3-этилгексан. Напишите реакцию изобутана а) с хлором; б) с азотной кислотой. 6. Напишите способы получения алканов. Получите пентан и 2-метилбутан по реакции Вюрца и по реакции Гриньяра. 7. Напишите схему взаимодействия метана с хлором, назовите продукты реакции. Укажите механизм реакции. Назовите соединение по ЮПАК:  8. Напишите формулу следующего углеводорода: 2,2,3,4-тетраметил, 3,4-диэтилгептан. Получите пентан всеми возможными способами. 9. Химические свойства предельных углеводородов. Приведите примеры реакции: галагенирования, нитрования, окисления. 10. Напишите реакция взаимодействия металлического натрия с двумя молекулами 2-хлорбутана. Назовите продукт. Напишите с ним реакцию бронирования. 11. Написать изомеры гексена и назвать их по международной номенклатуре. 12. Получить пропен и написать с ним реакции: а) с HCl б) с Br2 в) окисления в р-ре KMnO4. Указать продукты реакции. 13. Способы получения алкенов на примере этена. Написать реакции полимеризации и окисления этена. 14. Алкадиены. Номенклатура, изомерия, способы получения. 15. Химические свойства алкадиенов на примере бутадиен-1,3. 16. Получить ацетилен всеми возможными способами и написать с ним реакции: димеризации, тримеризции и полимеризации. 17. Получить пропен и написать с ним реации: а) с HBr б) с HOH в) с Cl2. Указать продукты реакции. 18. Написать изомеры гексила, назвать их по Международной номенклатуре. 19. Написать реакции: 1) окисление ацетилена 2) реакцию Кучерова (ацетилен + H2O) 3) серебряного зеркала (ацетилен + Ag2O). 20. Напишите схему получения: 1) хлоропрена из ацетилена 2) бутадиенового каучука. 21. Строение бензола. Гомологи бензола. Изомерия гомологов бензола. 22. Способы получения бензола. Написать реакции: а) нитрования бензола б) хлорирования нитробензола. 23. Получить толуол и написать с ним реакции: а) нитрования б) бромирования при t⁰ в) бромирования в присутствии AlCl3. 24. Правило замещения в бензольном кольце. Ориентанты I и II порядка. Написать реакции получения из бензола мета-бромсульфобензола. 25. Написать реакции и указать продукты реакции: 1) бензол + 3Cl2 → 2) толуол + Br2 → 3) окисление ксилола 26. Напишите структурные формулы: мета-диметилбензола и пара-метилэтилбензола. Напишите реакцию окисления бензола, укажите продукты реакции. 27. Исходя из бензола получите орто- и мета- бромнитробензолы. 28. Напишите реакции: а) гидрирования бензола б) окисления толуола в) сульфирования этилбензола. 29. Осуществите следующие превращения: ацетилен → бензол → хлорбензол → толуол → бензойная кислота. 30. Напишите реакции нитрования толуола и нитробензола. Объясните, какое из соединений легче нитруется. 31. Написать первичного, вторичного и третичного бутилового спирта. Назвать их по международной номенклатуре. Написать реакцию окисления первичного и вторичного спирта. 32. Объяснить, почему спирты имеют высокую t⁰ кипения. Написать основные способы получения спиртов на примере пропанол-1. 33. Получить спирт пропанол-2 и написать с ним реакции: 1) с CH3Cl 2) c CH3COOH 3) c PCl3 Назвать продукты реакции. 34. Получить бутанол-1 и написать с ним реакции. 35. Из этилена получить этиленгликоль и написать реакцию двух молекул с гидроксилом меди – Cu(OH)2. Назвать продукт реакции. 36. Получить глицерин любым способом и написать реакцию его нитрования. Где применяются продукты реакции? 37. Написать реакцию двух молекул глицерина с Cu(OH)2. Что образуется из глицерина при нагревании? Напишите реакцию. 38. Получить бутанол-1 по реакции Гриньяра и написать с ним реакции: 1) с C2H5OH 2) c СH3-СH2COOH 3) c PBr3. Назвать продукты реакции. 39. Написать реакции: 1) пентанол-3 → 2) пропанол-2 + Na → 3) этанол + CH3COOH → 4) метанол + Br2 → Назвать продукты реакции. 40. Написать реакции: 1) этандиол → 2) этандиол + Na → 3) бутанол-2 + ClC2H5 → 4) окисление пропанол-1. 41. Получите хелатное соединение глицерата меди. 42. Из этилбензола получите мето-хлорбензойную кислоту. 43. Используя правила ориентации получите из бензола все изомерные нитробензолы. 44. Напишите реакцию образования акролеина. Практическое значение этой реакции. 45. Получите фенол из кумола и натриевой соли бензолсульфакислоты. Объясните кислотные свойства фенола. 46. Получите фенол из солей диазония. Напишите реакцию фенола с формальдегидом. 47. Гомологи фенола – крезолы. Напишите формулы орто-, мета-, пара-крезолов. 48. Напишите реакции нитрования и бромирования фенола. 49. В чем отличие свойств алифатических спиртов и фенолов? Напишите реакции. 50. Напишите реакцию получения фенолоформальдегидных смол. 51. Напишите реакцию получения пикриновой кислоты. Какой реакцией открывают наличие фенолов? 52. Напишите реакции образования простого и сплошного эфиров: а) из фенолятов и галоген????? б) из фенолятов с галогенангидридами. 53. Окисление фенолов. Реакция образования бензохинола. 54. Напишите и назовите изомеры двухатомных фенолов. Напишите реакции окисления. 55. Изомерия трехатомных фенолов. Напишите реакцию получения пирогаллола. 56. Расположите перечисленные вещества в ряд по мере усиления их кислотных свойств: 1. фенол, 2. 2,4,6-тринитрофенол, 3. этанол. 57. Напишите реакции получения альдегидов. 58. Напишите реакции: а) метанала с водородом; б) формальдегида с гидроксиламином; в) получения альдегидаммиака. 59. Напишите реакцию взаимодействия альдегида с магнийорганическими соединениями. Получите ацеталь масляного альдегида. 60. Получить муравьиный альдегид из метанола. Напишите реакцию альдегидной конденсации и полимеризации. 61. Получите альдегиды при окислении спиртов, из хлорангидридов кислот. 62. Получите кетоны из алкилацетиленов, солей карбоновых кислот, вторичных спиртов. 63. Напишите реакции взаимодействия кетонов: а) с гидразином; б) с пятихлористым фосфором; в) с аммиаком. 64. Получите гидразон, фенилгидразон, оксим пентаналя. 65. Напишите реакции альдольной и кротоновой конденсации масляного альдегида. 66. Напишите реакции окисления бутаналя и бутанона-2. 67. Получите йодоформ из ацетона. 68. Получите бензойный альдегид. Напишите реакция взаимодействия его с анилином. 69. Сравните свойства альдегидов и кетонов. Напишите общие реакции и отличительные. 70. Напишите реакции получения уротропина и паральдегида. 71. Получите масляную кислоту из спирта и путем гидролиза нитрилов. 72. Получить пропионовую кислоту при действии двуокиси углерода на магнийорганические соединения. 73. Получить уксусную кислоту любым способом и написать реакции с: а) треххлористым фосфором; б) бромом. 74. Получите ангидриды и галогенангидриды карбоновых кислот. 75. Реакции образования мочевины и биурита. 76. Получение двухосновных карбоновых кислот. Напишите реакции при нагревании щавелевой и янтарной кислот. 77. Получите ангидриды янтарной и глутаровой кислот. 78. Из ацетилена получите уксусную кислоту. Получите из уксусной кислоты сложный эфир и амид. 79. Получите бензойную кислоту и напишите с ней реакции: а) образования солей; б) сложных эфиров. 80. Цис- и транс- изомерия бутендиовой кислоты. В чем разница в химических свойствах фумаровой и малеиновой кислот? 81. Получение оноосновных предельных карбоновых кислот. Реакция взаимодействия акриловой кислоты с HCl и NH3. 82. Зеркальная изомерия молочной кислоты. Свойства оксикислот. 83. Реакции отнятия воды от α, β, γ-оксикислот. 84. Кето-епольная таутомерия кетокислот. Реакция взаимодействия этих кислот с гидразином. 85. Реакция разложения лимонной кислоты при нагревании в присутствии H2SO4. 86. Способы получения оксокислот. Реакция взаимодействия пировиноградной кислоты с NH2OH и NH2-NH2. 87. Реакция образования ацетона из β–гидроксимасляной кислоты. Получите этиловый эфир ацетоуксусной кислоты. 88. Что образуется при нагревании яблочной кислоты? Напишите реакции. 89. Получите фталевую кислоту. Напишите орто-, мета- и пара-изомеры. 90. Напишите реакции окисления муравьиной и масляной кислот. 91. Какие высшие жирные кислоты входят в состав жиров? Напишите формулы. 92. Напишите формулы твердого и жидкого жира. Способы получения жиров. 93. Гидрогенизация жиров. Окисление жиров. 94. Образование нерастворимых в воде мыл. Реакция свинцового мыла, кальциевого мыла. 95. Напишите реакцию омыления трипальмитина спиртовым раствором NaOH. 96. Напишите формулу серинфосфатида. 97. Напишите формулу лецитина. 98. Напишите формулу кефеаина. 99. Стерины и стериды. Напишите формулы. 100. Дать характеристику высыхающих, полувысыхающих и невысыхающих масел. 101. Напишите формулы пентоз (рибоза, дизоксирибоза, ксилоза, арабиноза). 102. Напишите формулы D и L-глюкозы, α-глюкопиранозы. Напишите реакцию глюкозы с HCN. 103. Напишите реакции окисления и восстановления галактозы. 104. Строение D и L-фруктозы, β-фрукто-фуранозы. Взаимодействие фруктозы с HCN. 105. Строение маннозы. Реакция маннозы с фосфорной кислотой, метиловым спиртом. 106. Напишите реакции взаимодействия α-глюкопиранозы с Ca(OH)2 и CH3I. 107. Получите озонон глюкозы. 108. Напишите формулы D и L –арабинозы. Окислите маннозу. 109. Получение альдоз по реакции Бутлерова. 110. Строение мальтозы. Гидролиз мальтозы. 111. Строение лактозы. Гидролиз лактозы. 112. Строение сахарозы. Гидролиз сахарозы. 113. Строение целлобиозы. Гидролиз целлобиозы. 114. Строение крахмала (амилоза, амилопектин). 115. Строение клетчатки. Нитрование клетчатки. 116. Особенности β-гликозидной связи клетчатки. Получение ацетата целлюлозы. 117. Строение гликогена. Отличие в строении от крахмала. 118. Получение искусственных волокон из целлюлозы. 119. Аминокислоты. Классификация. 120. Способы получения аминокислот. 121. Моноаминомонокарбоновые кислоты. Напишите дипептид серилгистидин. 122. Моноаминодикарбоновые кислоты. Написать трипептид из лизина, алапина и глицина. 123. Диаминокарбоновые аминокислоты. Написать трипептид: треонилвалилтирозин. 124.Напишите аминокислоты, содержащие серу. Реакции декарбоксилирования, образования солей. 125. Циклические аминокислоты. Строение D и L-алапина. 126. Ароматические аминокислоты. Получите трипептид из серина, метионина, и аргипина. 127. Получение аминокислот циангидринным методом и путем восстановления α–нитрокислот. 128. Одноосновные диаминокислоты. Напишите реакции образования галогенангидридов и эфиров аминокислот. 129. Оксиаминокислоты. Напишите реакции лейнина с азотистой кислотой и NaOH. 130. Аминокислоты, содержащие серу. Напишите трипептид: метионилтирозиларгинин. 131. Строение пурина и его оснований. Напишите нуклеозид аденозин. 132. Строение адениловой кислоты. Напишите нуклеотид РНК с гуанином. 133. Строение пиримидина и его оснований. 134. Строение уридинтрифосфата. Напишите таутомерные формы гуанина. 135. Напишите азотистые основания, входящие в состав РНК и ДНК. 136. Мочевая кислота, как производное пурина. Написать формулу в кето- и диепольной форме. 137. Напишите формулы гуанина и цитозина. Напишите формулу тимидиловой кислоты. 138. Напишите нуклеотид РНК с урацилом. Напишите формулу аденозинлеонофосфата. 139. Напишите паримидиновые основания. Напишите формулу гуанозиндифосфата. 140. Напишите и назовите нуклеотид ДНК с тимином. Напишите формулу уридиндифосфата. |