ПОЗНАВАТЕЛЬНОЕ

Оси и плоскости тела человека - Тело человека состоит из определенных топографических частей и участков, в которых расположены органы, мышцы, сосуды, нервы и т.д.

Отёска стен и прирубка косяков - Когда на доме не достаёт окон и дверей, красивое высокое крыльцо ещё только в воображении, приходится подниматься с улицы в дом по трапу.

Дифференциальные уравнения второго порядка (модель рынка с прогнозируемыми ценами) - В простых моделях рынка спрос и предложение обычно полагают зависящими только от текущей цены на товар.

в медно-аммиачном растворе (реактиве Швейцера)

СЛОЖНЫЕ УГЛЕВОДЫ

Цель работы. Сопоставить свойства ди- и полисахаридов, познакомиться с их качественными реакциями.

Сложные углеводы при гидролизе дают от двух до сотен тысяч молекул моносахаридов. Делятся на сахароподобные (низкомолекулярные, олигосахариды) и несахароподобные (высокомолекулярные, полисахариды). Их молекулы построены как гликозиды: полуацетальные (гликозидные) гидроксилы всегда участвуют в образовании молекул сложных углеводов.

Дисахариды (д/с) делятся на невосстанавливающие (в их образовании участвуют оба полуацетальных гидроксила) и восстанавливающие – один из полуацетальных гидроксилов сохранился (сохранилась возможность регенерации альдегидной группы при раскрытии цикла).

Полисахариды (п/с) являются практически невосстанавливающими, так как имеют очень низкую концентрацию альдогрупп (~ 1 на 10⁴...10⁵ монозвеньев цепи).

Опыт 1. Общая реакция на углеводы с a-нафтолом

(реакция Молиша)

Налейте в три пробирки по 0,5 мл раствора глюкозы, фруктозы и сахарозы. В две другие пробирки – по 5-6 крупинок крахмала и маленький кусочек фильтра или ваты; в каждую из двух последних пробирок (с крахмалом и клетчаткой) добавить по 1 мл дистиллированной H₂O.

Во все пять пробирок добавьте по 2-3 капли раствора a-нафтола и перемешайте.

В каждую из пяти пробирок добавьте осторожно по стенке (не перемешивая) по 1 мл конц. H₂SO₄.

На границе раздела слоев быстро образуется красно-фиолетовое кольцо. Эту реакцию дают как м/c, так и п/c (кетозы дают более интенсивное окрашивание).

Опыт 2. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды (проба Троммера на лактозу и сахарозу)

В одну пробирку наливают 1 мл 1 %-го раствора сахарозы, а в другую – 1 мл 1 %-го раствора лактозы. В каждую из них добавляют по
1 мл 10 %-го раствора NaOH. Растворы перемешивают, и в обе пробирки по каплям добавляют 5 %-й раствор CuSO₄. В обеих пробирках вначале образуется бледно-голубой осадок Cu(OH)₂, который после встряхивания растворяется, и растворы преобретают светло-синию окраску вследствие образования комплексных сахаратов меди(II).

Напишите реакцию образования лактоната меди (II) взаимодействием Cu(OH)₂ с [4-(β-D-галактопиранозидо)-α-D-глюкопиранозой] (с лактозой).

К растворам сахаратов добавьте дистиллированной воды до 3/4 высоты пробирки, наклонив пробирку, нагрейте ее верхнюю часть (рис. 6).

Что наблюдаете? Объясните различие результатов нагревания обоих растворов.

Опыт 3. Доказательство наличия лактозы в молоке

Положительную (качественную) реакцию с фелинговой жидкостью дают восстанавливающие дисахариды (мальтоза, лактоза), в водных растворах которых вследствие таутомерных переходов имеются свободные альдегидные группы (после раскрытия правого цикла дисахарида).

В пробирку с 5 мл молока добавить 5 капель дистиллированной Н₂О и 5 капель разбавленной СН₃СООН, перемешать и отфильтровать осадок скоагулированных белков. К 1,5 мл фильтрата (раствору лактозы) добавить 1,5 мл реактива Фелинга, перемешать и нагреть верхнюю часть раствора на спиртовке до начинающегося кипения – до выпадения оранжево-красного осадка оксида меди(I).

Напишите уравнение реакции окисления лактозы реактивом Фелинга.

Опыт 4. Гидролиз (инверсия) сахарозы

В пробирку наливают 3 мл 1 %-го раствора сахарозы и 1 мл 10 %-й Н₂SO₄. Для равномерного кипения в реакционную смесь добавляют кипятильные камни (если греют на спиртовке). Содержимое пробирки кипятят на водяной бане 5-10 мин, а затем охлаждают. Для доказательства гидролитического расщепления сахарозы раствор нейтрализуют 10 %-м NaOH (контроль по универсальной индикаторной бумаге).

В другую пробирку наливают 3 мл нейтрализованного гидролизата, добавляют равный объем реактива Фелинга и нагревают верхнюю часть жидкости. Наблюдают образование красного осадка Cu₂О.

Напишите уравнение реакции кислотного гидролиза сахарозы.

Объясните, почему проба Троммера до гидролиза сахарозы была отрицательной , а после гидролиза стала положительной?

Опыт 5. Свойства крахмала

5.1.Взаимодействие крахмала с йодом – йод-крахмальная проба

В пробирку наливают 1 мл 1 %-го раствора крахмала и добавляют несколько капель сильно разбавленного раствора йода I₂ в KI (раствор Люголя) – появляется интенсивное синее окрашивание. При нагревании этого раствора до кипения синяя окраска исчезает, а при охлаждении появляется вновь. Запишите наблюдения в рабочую тетрадь.

5.2. Отношение полисахаридов к реактиву Фелинга – доказательство отсутствия у них восстановительной способности.

В пробирку наливают 1 мл 1 %-го раствора крахмала и добавляют равный объем реактива Фелинга, перемешивают и нагревают верхнюю часть раствора до начинающегося кипения. Изменяется ли цвет раствора? Сделайте выводы из наблюдений.

5.3. Кислотный гидролиз крахмала

В большую пробирку вносят 5–6 мл раствора крахмала и 1,5–2 мл 10 %-го раствора Н₂SO₄. Пробирку поставить в кипящую водяную баню.

На предметном стекле разместить 5–6 капель раствора Люголя (J₂ в KJ) на расстоянии не менее 1 см друг от друга. Стеклянной палочкой из пробирки взять пробу гидролизата крахмала и его каплю поместить на каплю раствора иода. Каждые 4–5 мин – очередная проба раствора гидролизуемого крахмала на свежую каплю раствора J₂ до прекращения появления окрашивания крахмала иодом. Это свидетельствует об окончании процесса гидролиза (об исчезновении) крахмала.

После того, как реакционная смесь перестает давать окраску с иодом, ее кипятят еще несколько минут, охлаждают и нейтрализуют 10 %-ным раствором NaOH (контроль по универсальной индикаторной бумаге).

Отливают в пробирку 1-2 мл гидролизата и добавляют равный объем реактива Фелинга – доказывают наличие в растворе продуктов глубокого гидролиза крахмала – глюкозы и мальтозы.

В отдельной пробирке с гидролизатом выполнить пробу Селиванова на фруктозу – сделать вывод о наличии фруктозы в составе крахмала.

Напишите схему гидролиза крахмала и уравнения реакций окисления продуктов гидролиза крахмала фелинговой жидкостью.

Опыт 6. Растворение целлюлозы

в медно-аммиачном растворе (реактиве Швейцера)

В пробирку наливают 4–5 мл медно-аммиачного раствора (реактива Швейцера), опускают в него маленький кусочек гигроскопической ваты (целлюлозы) и тщательно перемешивают содержимое пробирки стеклянной палочкой до полного растворения ваты – получается вязкий прозрачный раствор ярко-синего цвета.

К полученному раствору добавляют 10–15 капель концентрированной HCl – выделяется клетчатка, имющая вид гомогенной студенистой массы. Это свойство используется при производстве медно-аммиачного искусственного шелка.

Опыт 7. Кислотный гидролиз целлюлозы (клетчатки)

В сухую пробирку поместите мелко нарезанные кусочки фильтровальной бумаги (клетчатки), и добавьте ~1 мл 50 %-ной Н₂SO₄ (0,5 мл Н₂О + 0,5 мл Н₂SO_4(конц.)). Содержимое тщательно размешать стеклянной палочкой до полного разрушения бумаги и образования бесцветного вязкого раствора. (Можно слегка подогреть (осторожно) для ускорения растворения.) После этого при перемешивании по каплям добавьте 1 мл дистиллированной Н₂О. Пробирку поставьте на 15-20 мин в кипящую водяную баню при регулярном перемешивании. Затем смесь охладите и нейтрализуйте 10 %-м раствором NaOH. С полученным раствором проведите реакцию с фелинговой жидкостью или пробу Троммера для обнаружения в продуктах гидролиза восстанавливающих сахаров.

Напишите уравнение реакции гидролиза целлюлозы и объясните результаты опыта.