ПОЗНАВАТЕЛЬНОЕ

Оси и плоскости тела человека - Тело человека состоит из определенных топографических частей и участков, в которых расположены органы, мышцы, сосуды, нервы и т.д.

Отёска стен и прирубка косяков - Когда на доме не достаёт окон и дверей, красивое высокое крыльцо ещё только в воображении, приходится подниматься с улицы в дом по трапу.

Дифференциальные уравнения второго порядка (модель рынка с прогнозируемыми ценами) - В простых моделях рынка спрос и предложение обычно полагают зависящими только от текущей цены на товар.

Фізичні та хімічні властивості

Органічна хімія

Опорні лекції

Нітрогенвмісні органічні сполуки

Миколаїв-2011

Аміни і їх похідні

Аміни –це похідні аміаку та гідроксиду амонію, в молекулі яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на вуглеводневі радикали.

Загальна формула амінів:R – NH₂

NH₃ аміак метиламін СН₃NH₂

Також аміни можна розглядати як похідні вуглеводнів, в молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені на аміногрупу ‑ NH₂.

Класифікація

1. Залежно від залишку: аміни жирного ряду (аліфатичні), циклічні, ароматичні аміни, гетероциклічні аміни, змішані аміни.

			C6H5-NH-СН3
пропіламін	феніламін (анілін)	аміноциклогексан	метилфеніламін

2. Залежно від кількості радикалів, що входять до складу молекули аміну, розрізняють первинні аміни (з одним радикалом), вторинні (з двома радикалами), і третинні аміни (з трьома радикалами). Відносять «четвертинні нітрогенні основи – похідні гідроксиду амонію NH₄⁺OH^-, в якому всі чотири атоми Гідрогену заміщені радикалами.

Первинний амін	Вторинний амін	Третинний амін	Четвертинний амонієвий катіон

3. Залежно від кількості аміногруп, що є в молекулі амінів: моноаміни, діаміни і поліаміни.

		H2N-CH2-CH2-CH(NH2)-CH3
Моноаміни (жирного ряду і ароматичний)	діаміни

Номенклатура

Ä раціональна номенклатура: назва аміну утворюється від назви радикала, який з’єднаний з атомом Нітрогену, і слова «амін»:

амінобутан (1-амінобутан)

Ä номенклатура ІЮПАК: цифрою вказують місце розміщення аміногрупи у вуглеводневому залишку і додають назву відповідного вуглеводню. Нумерація карбонового ланцюга починається з місця розміщення аміногрупи, або з ближчого кінця карбонового ланцюга, де вона знаходиться.

2-амінопропан

Для амінів, що містять дві групи ‑ NH₂, сполучених з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом або з циклом, використовується назва двохвалентного карбонового радикала і суфікс діамін:

H₂N-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂ ‑ етилендіамін

пара-фенілдіамін

Для змішаних амінів, що містять алкільні й ароматичні радикали, за основу назви береться назва першого представника ароматичних амінів «анілін». Символ N- ставиться перед назвою алкільного радикала, для позначення, що цей радикал пов’язаний з атомом Нітрогену, а не є замісником в бензольному кільці.

N-метиланілін

Аміни жирного ряду

Аміни жирного ряду (аліфатичні) – це похідні аміаку, в молекулі якого один або кілька атомів Гідрогену заміщені на ациклічні радикали.

			СН3 – СН2 ‑ СН2 – NH2	СН3–СН2 –СН2 – СН2 ‑NH2
аміак	метиламін	етиламін	пропіламін	бутиламін (1-амінобутан)

Ізомерія

8 обумовлена розгалуженістю карбонового ланцюга:

1-амінопропан 2-амінопропан (метилетиламін)

8 місце розміщення в радикалі аміногрупи:

8 оптична ізомерія:

Фізичні та хімічні властивості

Перші чотири представники гомологічного ряду – гази з різким запахом аміаку, неприємним запахом, далі – рідини з рибним запахом, вищі аміни – тверді речовини. Властивості змінюються закономірно із зміною молекулярної маси.

Зв’язок N–H є полярним, тому первинні та вторинні аміни утворюють міжмолекулярні водневі зв’язки (більш слабкі, ніж Н-зв’язки за участю групи О–Н).

Це пояснює відносно високу температуру кипіння амінів порівняно з неполярними сполуками з подібною молекулярною масою:

Третинні аміни не утворюють водневих зв’язків (відсутня група N–H). Тому їх температури кипіння нижчі, ніж у ізомерних первинних і вторинних амінів (триетиламін кипить при 89⁰ С, а н-гексиламін – при 133⁰ С).

Аміни здатні до утворення водневих зв’язків з водою, тому нижчі аміни добре розчиняються у воді, зі збільшенням кількості та розміру карбонових радикалів розчинність у воді зменшується. Ароматичні аміни у воді практично не розчиняються.

1. Основні властивості амінів обумовлені наявністю неподіленої пари електронів на атомі Нітрогену. До цієї пари електронів приєднується протон (аналогічно аміаку), утворюються гідроксиди і різні солі, що містять комплексний катіон заміщеного амонію.

Основність амінів вища за основність аміаку (впливає хімічна природа радикала). Більш яскраво виражені основні властивості виявляють нижчі аміни. Зі збільшенням довжини карбонового ланцюга основні властивості послаблюються і у вищих амінів вони зовсім не виявляються.

Аміак рK = 4,74	Метиламін pK =3,38	Етиламін pK =3,37

Вторинні і третинні аміни жирного ряду мають більш яскраво виражені основні властивості порівняно з аміаком. У ароматичних амінів основні властивості виражені слабкіше, ніж в аміаку:

C₆H₅NH₂ < NH₃ < (CH₃)₃N < CH₃NH₂ < (CH₃)₂NH

8 утворення гідроксидів –водні розчини амінів дають лужну реакцію середовища (лакмусовий папірець – синього кольору):

гідроксид амонію

гідроксид метиламонію

8 утворення солей – взаємодія з мінеральними кислотами.Солі амінів комплексні, координаційне число Нітрогену – 4. Солі амінів – кристалічні речовини, більшість розчиняється у воді, не мають запаху.

хлорид метиламонію

Розкладаються лугами, утворюється амін:

хлоридметиламонію метиламін